Windows 操作系统以其卓越的向后兼容性著称，这引发了一个技术探讨：在当前的 Windows 11 环境下，能够运行的最古老的图形用户界面（GUI）应用程序究竟是什么？
由于 64 位版本的 Windows 移除了 NTVDM（NT Virtual DOS Machine），系统原生不再支持 16 位 Windows 程序。因此，探索范围被限定在早期的 NT 架构时代。
Win32s 时代的遗存
通过 Win32s 扩展，可以运行部分早期 32 位程序。其中，FREECELL.EXE 的文件修改日期为 1993 年 2 月 22 日，该程序在 Windows 11 上仍可正常游玩。这款已有 33 年历史的应用程序展示了微软底层 API 的稳定性。
NT 3.1 预发布版的技术障碍
进一步挖掘发现，早期的 NT 3.1 预发布版本存在与现代 Windows 不兼容的问题。主要障碍在于可执行文件格式及 API 调用约定的演变：
- 1991 年的版本使用了与现代 Windows 不兼容的 PE 格式草案。
- 1992 年中期之前的构建假定使用 cdecl 调用协议，而现代 Windows API 采用 stdcall 协议。这种差异导致参数清理机制冲突，例如：
push hwnd ; 4 bytes of args
call [ShowWindow] ; Win11 ShowWindow is stdcall, ends with "ret 4" and removes them
add esp, 4 ; the 1992 caller removes them again上述代码逻辑会导致堆栈指针错误偏移，进而引发程序崩溃。
CDPLAYER.EXE 的成功运行
尽管存在兼容性挑战，CDPLAYER.EXE 是一个例外。该文件链接于 1992 年 11 月 16 日。许多同期程序因捆绑的 C 运行时库崩溃，但 CDPLAYER 通过依赖系统的 crtdll.dll 避免了这一问题。Windows 11 仍在 SysWOW64 目录中保留 crtdll.dll，使得该程序得以加载。
在没有物理光驱的情况下，程序会提示未找到 CD-ROM 驱动器。通过引入模拟 DLL（如 cdemu.dll）提供假音频数据，可以绕过硬件检测并成功运行界面。
对于一款拥有 34 年历史的应用程序而言，其在现代操作系统上的可用性令人印象深刻。
借助第三方工具运行 16 位程序
虽然原生环境不支持 16 位程序，但通过开源项目 otvdm（Open Source Tandy Virtual DOS Machine 或类似兼容层工具），可以实现对旧版 Windows 应用的支持。
利用 otvdm，来自 Windows 1.01 的 REVERSI.EXE（日期为 1985 年 11 月 15 日）可以在 Windows 11 上完全正常运行。
尽管这种方式依赖于非原生的虚拟化技术，但它证明了即使是最早期的 GUI 软件，在现代硬件和操作系统组合下依然具备运行潜力。
